[01247828]一种高效催化合成2H-吲哚[2,1-b]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮的方法

课题来源与背景：杂环化合物在自然界中普遍存在，并与人们的生活息息相关，在过去的几十年里已经引起了人们很大的兴趣。而含有酞嗪结构单元的酞嗪酮类衍生物，比如2H-吲哚[2，1-b]酞嗪-1，6，11（13H）-三酮具有重要的药理学和生物学活性，可以起到抗痉挛、杀真菌、抗癌、抗细胞毒素等作用。此外，它还具有制备荧光材料的潜力。此类化合物通常通过邻苯二甲酰肼、环己二酮和醛的三组分一锅法反应进行合成，但采用传统的无机或有机酸催化剂普遍存在反应时间长、产率不够高、有毒有害、后处理繁琐、环境污染严重等缺点。因此，开发一种绿色、高效、方便快捷地合成2H-吲哚[2，1-b]酞嗪-1，6，11（13H）-三酮的方法成为许多有机合成工作者普遍关注的问题。

技术原理及性能指标：芳香醛、邻苯二甲酰肼和5，5-二甲基-1，3-环己二酮在经济型酸性离子液体的催化下发生“一锅法”反应制备2H-吲哚[2，1-b]酞嗪-1，6，11（13H）-三酮衍生物。

该反应中芳香醛、邻苯二甲酰肼和5，5-二甲基-1，3-环己二酮（III）的摩尔比为1：1：1，酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用邻苯二甲酰肼的3～7%。

反应溶剂乙醇以毫升计的体积量为邻苯二甲酰肼以毫摩尔计的物质的量的3～5倍，反应压力为一个大气压，回流反应8～30min，反应结束后冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣乙醇洗涤、真空干燥后得到纯2H-吲哚[2，1-b]酞嗪-1，6，11（13H）-三酮。

制备的产品2H-吲哚[2，1-b]酞嗪-1，6，11（13H）-三酮的高效液相色谱纯度大于98%，其产率至少为85%。

（3）技术的创造性与先进性：本成果属于离子液体催化技术领域，具体涉及一种高效催化合成2H-吲哚[2，1-b]酞嗪-1，6，11（13H）-三酮的方法。

该制备方法与其它酸性离子液体作催化剂的合成方法相比，具有以下优点：1)含有两个-SO3H的酸性离子液体的酸度高，催化活性高;2)催化剂使用量少且循环使用中损失量也较少，循环使用次数较多;3)反应原料和溶剂利用率高，原子经济性较好;4)催化剂易于生物降解，对人和环境友好;5)整个合成过程后处理简单，只需要洗涤即可，便于工业化大规模生产;6)反应条件比较温和，副产物较少。

（4）技术的成熟程度，适用范围和安全性：本成果目前还处于实验室小试阶段，每天可生产0.8kg左右、纯度大于98%以上的2H-吲哚[2，1-b]酞嗪-1，6，11（13H）-三酮。由于整个制备过程中反应条件比较温和，不需要特殊的生产设备，安全性较高。

（5）应用情况及存在的问题：本成果目前还没有进行实质性应用，其原因在于制备催化剂的反应原料价格较高且催化剂使用过程中的损失量较大，经济效益不太显著。